viernes, 24 de julio de 2009

Del anís al Tamiflu®


Hace unos días me enteré de la última en teorías conspiparanoicas. Según cierta gente el famoso antiviral Tamiflu®, empleado contra la gripe no son más que cápsulas de anís estrellado... claro y la lejía es sal de cocina...

El Tamiflu® es el nombre comercial de un medicamento producido por la farmacéutica F. Hoffmann–La Roche, Ltd. (Roche) cuyo principio activo es el oseltamivir.

El osaltamivir es un inhibidor de las neuraminidasas de la gripe, la famosa "N" de cuando hablan de los serotipos de gripe (pej. H1N1 es neuraminidasa tipo 1). Este principio activo es eficaz contra los Influenzavirus A y B.

Yendo al grano, el oseltamivir se produce completamente por síntesis química a partir de un precursor presente en casi cualquier organismo autótrofo: el ácido shikímico o shikimato. El shikimato es un compuesto de sobra conocido por ser intermediario de síntesis de algunos aminoácidos, alcaloides, flavonoides y otros metabolitos secundario. Por desgracia, por el momento, no es viable la producción de shikimato a partir de microorganismos por lo que se tuvo que recurrir a la explotación de una especie vegetal. Y aquí es donde entra el anís estrellado de China o anís estrellado común (Illicium verum) y también su relación con el oseltamivir. Ya sólo con ver el parecido con la molécula de oseltamavir pffff...


Por último, ya que estamos con el tema, la síntesis del oseltamivir fue producto de las investigaciones de Gilead Sciences partiendo del ácido quínico. Se han desarrollado otros métodos de síntesis evitando el empleo del shikimato como precursor, pero de momento no se emplean en la producción a gran escala. Podéis verlos aquí.

Y... antes de hablar sin saber de que va el tema mejor informaros, que no todo son conspiraciones...


Moléculas dibujadas con ACD/ChemSketch.

8 comentarios:

Ube de Bendetta dijo...

no lo he entendido, pero mola

El Crazy Xabi dijo...

Bueno, se agradece igualmente el comentario, que de estos estoy escaso.

Cualquier sugerencia, duda o consulta es bien recibida.

elviruca dijo...

Y digo yo, a estos conspiranoicos, si ven que el tamiflu funciona, ¿porqué no los cogemos, los llevamos a una isla como en perdidos, les ponemos un viral de la cepa, y que se curen con anís estrellado? Si quieren también les damos anís del Mono, o Castellana, pueden elegir...

Anónimo dijo...

En primer lugar, muchísimas gracias.
Estoy estudiando Químicas y dentro de 2 días tengo un examen de una asignatura muy entretenida: "Metabolitos Secundarios"
En enero, como pregunta sorpresa y para subir nota, pusieron de propina la síntesis del Tamiflu, porque está muy de moda, aunque no se había dado en clase... la mayoría dejamos la pregunta en blanco. Consecuentemente, ahora tengo que presentarme en septiembre...

Gracias a ti, en menos de dos segundos he encontrado la dichosa síntesis del oseltamivir. Gracias de nuevo por publicar el enlace.

Sin embargo, y no me considero una conspiranoica, creo que la comercialización del Tamiflu (como la de muchos otros fármacos) si tiene algo de conspiratoria, y me remito a simples datos, tan bien recogidos en este vídeo:
http://www.youtube.com/watch?v=gKwk8Kq8QXA

Es una cuestión de marketing... La paranoia generalizada ante los virus H1N1 y H5N1 es causa de la "campaña publicitaria" del fármaco Tamiflu.

Si por pensar que las industrias farmacéuticas y los gobiernos en general, están más pendientes de los beneficios que les reportan los fármacos que de la salud mundial... bueno, no me importaría irme a una isla desierta, pero prefiero la compañía de Sawyer o de Jack Shepard, antes que la de una cepa de un virus, si a /elviruca/ no le importa ;)

Por el momento, me voy a memorizar la síntesis de este compuesto, por si repiten pregunta en el examen.

Un saludo.
Erika.

El Crazy Xabi dijo...

@elviruca: ya tengo un registro de uno que llegó al blog vía "tamiflu anis del mono" así que... jejeje

@Erika: de nada. En cuanto al vídeo, se sabe muy poco del autor, Julián Alterini, un cineasta. Además es tan propagandístico y alarmista como la situación que denuncia.
Te aconsejo que sobre todo ahora, que avanzas en una carrera científica te hagas muy crítica con todo este tipo de cosas.
Yo también tenía muy en el punto de mira el tema de las farmacéuticas cuando empecé la carrera, pero una vez ves como funcionan... ni lo bueno es tan bueno ni lo malo es tan malo.
La verdad es que es mucho más culpa de los medios que otra cosa. Hay muchas más enfermedades que afectan y matan mucha más gente y nunca dicen nada. Te aconsejo que te veas este artículo al respecto.

Un saludo

Anónimo dijo...

Tomo nota de tu consejo.


Erika.

jurguen dijo...

al parecer este es el nuevo milagro de laciencia para poder combatir la gripe pero me parece que talves nose tomen en cuenta algunas cosas! por ejemplo si tomo algun otro medicamento como Generic Levitra que es de uso frecuente!! funcionara de la misma manera?? o reducira los efectos del otro medicamento??

El Crazy Xabi dijo...

jurguen, no creo que el vardenafilo (por dejar de lado marcas comerciales) sea considerado de uso frecuente. En todo caso tendrías que consultar los prospectos o mejor aún, a tu médico o farmacéutico.

Un saludo